1999 - Senin Malam Mentah

Triple H merebut Gelar Juara Dunia pertamanya saat ia mengalahkan Mankind pada Monday Night Raw setelah SummerSlam pada 23 Agustus 1999.
1999 - Tak Termaafkan

Gelar berikutnya dari Game akan dimulai di Unforgiven pada tahun 1999. Dia mampu mengalahkan British Bulldog, The Rock, Kane, Mankind, dan Big Show dalam Six-Pack Challenge (tetapi bukan tanpa izin Stunner dari wasit tamu Stone Cold Steve Austin ).
3 Januari 2000 - Senin Malam Mentah.

Pada saat ini, Triple H sudah terbiasa berada di adegan acara utama. Jadi ketika Big Show mencopotnya di Survivor Series 1999, dia menganggapnya pribadi. Hal ini terbukti ketika Triple H mengambil kembali kejuaraannya kurang dari dua bulan kemudian pada episode 3 Januari 2000 dari Monday Night Raw. Mungkin Show terlalu menikmati pukulan ini sambil memikirkan masa lalu yang indah ketika HHH bukan bosnya...
1/3 LANJUT